Khalifa lanzó su primer mixtape, Prince of the City: Welcome to Pistolvania, en 2005. A este mixtape le siguió su primer álbum de estudio, Show and Prove, en 2006. Ese año, Khalifa fue declarado un "artista a observar" en la revista Rolling Stone.
En 2007, Khalifa firmó con Warner Bros. Records y lanzó dos mixtapes a través de Rostrum Records: Grow Season, estrenado el 4 de julio de 2007, yPrince of the City 2, estrenado el 20 de noviembre de 2007. Su sencillo debut con Warner Bros, "Say Yeah", llegó al número 20 en la lista Hot Rap Tracks de Billboard. Khalifa lanzó los mixtapes Star Power en septiembre de 2008 y Flight School en abril de 2009 con Rostrum Records.
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